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Vecchio 09-14-2011, 05:45 PM
chim89 chim89 non è in linea
Junior Member
 
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predefinito Reazioni di sostituzione che di eliminazione nella stessa molecola?

ciao ragazzi

scusate,avevo un altro dubbio riguardo organica:e possibile che sulla stessa molecola avvengano sia reazioni di sostituzione che di eliminazione?

per esempio


BrCH2CH2CBR(CH3)2 se lo tratto con due equivalenti di CH3OK dovrebbe dare un unico prodotto cioe:

CH3OCH2CHC(CH3)2 cioe il carbonio primario dovrebbe dare sostituzione e quello terziaro eliminazione(formando l alchene piu interno,per la regola di zaitsev)


mentre trattando la stessa molecola con un equivalente di di terzbutossido dovrei avere una biscela di alcheni secondo la regola di hoffman in quanto sarebbero entrambi piu esterni.



qualcuno sarebbe cosi gentile da confermarmi o correggere il mio ragionamento?perche questi sono esercizi di esame che sul libro non ci sono.

grazie mille
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