Ciao,
come probabilmente sai, il formato JPEG è un formato che comporta perdita di informazioni (in genere, a seconda della qualità, impercettibile) ogni volta che salvi. Per ruotare le JPEG per questo non vanno decompresse girate e ricompresse (come da come dici) fa il visualizzatore di Windows, ma solamente ruotate agendo sugli header del file, in modo da non aver perdita.
Ti suggerisco un bellissimo programma gratuito per Windows: Faststone Image Viewer
http://www.faststone.org/FSViewerDetail.htm

che tra le altre ha le rotazioni a destra e sinistra loseless (senza perdita).
Gli shortcut sono CTRL+SHIFT+R o L.